Laporan Praktikum Sintesis Senyawa Kalkon Metode Rekristalisasi

Laporan praktikum sintesis senyawa kalkon dari asetofenon dan benzaldehid. Praktikum pembuatan sintesis senyawa kalkon bertujuan untuk mempelajari reaksi kondensasi aldol silang (Claisen-Schmidth). Metode yang digunakan pada praktikum ini yaitu kristalisasi pendinginan dan rekristalisasi. Berikut laporan praktikum kimia organik sintesis senyawa kalkon.

LAPORAN PRAKTIKUM
MEKANISME REAKSI ORGANIK
"SINTESIS SENYAWA KALKON"

A. Tujuan

Mempelajari reaksi kondensasi aldol silang (Claisen-Schmidth).

B. Dasar Teori

1. Kondensasi Aldol

Kondensasi merupakan reaksi dimana dua molekul kecil bergabung untuk membentuk satu molekul besar dengan atau tanpa kehilangan suatu molekul kecil. Kondensasi aldol adalah adisi nukleofilik dari ion enolat terhadap gugus karbonil dengan produk reaksi beta-hidroksi keton atau beta-hidroksi aldehida, dimana senyawa enolat dan gugus karbonil yang diserang adalah dua senyawa yang sama.

Reaksi ini disebut kondensasi aldol karena terjadi pada aldehida dan alkohol. Senyawa karbonil beta-hidroksi seperti aldol mudah mengalami dehidrasi, karena ikatan rangkap dalam produk berkonjugasi dengan gugus karbonil. Dehidrasi terjadi secara spontan ketika dehidrasi menghasilkan ikatan rangkap yang berkonjugasi dengan suatu cincin aromatik (Fessenden dan Fessenden, 1992).

2. Kondensasi Aldol Silang

Kondensasi aldol silang adalah kondensasi antara aldehida atau keton dengan karbonil dari aldehida atau keton yang lain. Reaksi ini dapat terjadi karena aldehida tanpa hidrogen alfa tidak dapat membentuk ion enolat sehingga tidak dapat berdimerisasi selama proses kondensasi aldol. Namun ketika aldehida dicampur dengan aldehida lain atau keton yang memiliki H-alfa maka dapat terjadi kondensasi. Kondensasi aldol silang sangat berguna bila hanya satu senyawa karbonil yang memiliki H-alfa. Jika tidak maka akan diperoleh suatu produk campuran (Ismiyarti, 1998).

Reaksi kondensasi aldol silang yang menggunakan aldehida aromatis dan alkil keton atau aril keton sebagai reaktan dikenal sebagai reaksi Claisen-Schmidth. Reaksi ini melibatkan ion enolat dari senyawa keton yang bertindak sebagai nukleofil untuk menyerang karbon karbonil senyawa aldehida aromatis membentuk senyawa beta-hidroksi keton yang selanjutnya mengalami dehidrasi membentuk senyawa alfa-beta keton tak jenuh (Fessenden dan Fessenden, 1992).

2. Kristalisasi

Kristalisasi adalah pemisahan untuk membentuk kristal sehingga campuran dapat dipisahkan. Suatu gas atau cairan dapat didinginkan serta membentuk kristal karena mengalami proses kristalisasi. Kristal-kristal juga akan terbentuk dari suatu larutan yang akan dijenuhkan dengan pelarut tertentu. Semakin banyak kristal, maka semakin baik karena semakin kecil kemungkinan terkontaminasi oleh kotoran (Arsyad, 2001).

a. Kristalisasi dengan penguapan

Kelarutan suatu zat berkurang secara bertahap seiring dengan menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuh dapat digunakan sebagai pelarut dengan penguapan.

b. Kristalisasi dengan pendinginan

Kelarutan suatu zat berkurang secara drastis seiring dengan penurunan suhu. Kondisi lewat jenuh dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh (Cahyono, 1991).

3. Rekristalisasi

Rekristalisasi adalah salah satu pemurnian zat padat dimana zat-zat tersebut dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali. Metode ini bergantung pada kelarutan zat dalam pelarut tertentu ketika suhu naik. Konsentrasi total biasanya lebih rendah dari konsentrasi zat yang dimurnikan. Sehingga konsentrasi rendah tetapi produk mengendap pada konsentrasi yang lebih tinggi (Arsyad, 2001).

Rekristalisasi adalah proses pemurnian kristal dari pengotor-pengotornya. Campuran senyawa dimurnikan dengan melarutkannya dalam pelarut yang sesuai pada suhu yang mendekati titik didih. Selanjutnya dilakukan penyaringan untuk memisahkan pengotor atau zat lain dari zat yang diinginkan sampai terbentuk kristal (Cahyono, 1991).

Peristiwa rekristalisasi berkaitan dengan reaksi pengendapan. Endapan adalah zat yang terpisah dari fase padat dan keluar ke dalam larutan. Jika larutan terlalu jenuh dengan zat yang bersangkutan maka akan terbentuk endapan. Kelarutan suatu endapan merupakan konsentrasi molar dari larutan jenuhnya. Kelarutan bergantung pada suhu, tekanan, konsentrasi zat lain dalam larutan dan komposisi pelarut (Svehla, 1985).

4. Benzaldehid

Rumus umum untuk benzaldehid adalah C₆H₅-CHO. Benzaldehid dapat disintesis dari benzene. Benzene bereaksi dengan metanol klorida (Cl-CHO) menggunakan katalis AlCl₃, FeCl₃, atau Fe. Selain itu, pemanasan kering garam kalsium benzoat dengan kalsium metanoat dapat menghasilkan benzaldehid. Benzaldehid juga dapat diperoleh dari oksidasi parsial benzil alkohol. Benzaldehid adalah cairan seperti minyak yang tidak berwarna. Senyawa ini tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol atau eter. Benzaldehid umumnya digunakan sebagai pewarna (Ndra, 1984).

5. Asetofenon

Asetofenon adalah senyawa organik dengan rumus C₆H₅(CO)CH₃. Asetofenon merupakan aromatik sederhana keton. Asetofenon berupa cairan tidak berwarna dan prekursor yang berguna sebagai resin dan wewangian. Asetofenon dapat diperoleh dengan berbagai metode. Dalam industri, asetofenon diambil sebagai produk sampingan dari oksidasi etilbenzena. Asetofenon hampir tidak larut dalam air, larut dalam pelarut organik dalam larutan asam sulfat. Penggunaan senyawa ini paling banyak digunakan dalam industri parfum. Selain itu kelebihan dari asetofenon adalah harganya yang murah dan aromanya yang digunakan dalam industri pembuatan sabun (Julianto, 2016).

6. Kalkon

Kalkon (1,3-difenil-2-propen-1-on) merupakan senyawa yang mengandung dua cincin aril yang terhubung dengan keton alfa-beta tak jenuh. Kalkon adalah intermediet penting dalam sintesis organik. Kalkon dapat disintesis melalui kondensasi aldol silang (Claisen-Schmidth) dari aldehid dan keton aromatik dengan menggunakan katalisator berupa asam atau basa yang diikuti oleh reaksi dehidrasi. Katalis asam yang biasa digunakan antara lain HCl dan SOCl₂ sedangkan katalis basa yang biasa digunakan adalah NaOH (Rahayu, 2017).

C. Alat dan Bahan

Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah labu alas datar 250 mL, tutup karet, gelas beaker 25 mL, gelas beaker 150 mL, gelas beaker 250 mL, gelas ukur 25 mL, gelas ukur 25 mL, pipet ukur 5 mL, pipet ukur 10 mL, bola hisap, pengaduk, sendok sungu, pinset, gelas arloji kecil, corong gelas, cawan petri, toples, bunsen spirtus, magnetic stirrer, alumunium foil, baskom alumunium, dan botol akuades.

Bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah NaOH, akuades, etanol, asetofenon, benzaldehid, metanol, dan es batu.

D. Cara Kerja

Pada praktikum ini yang dilakukan terlebih dahulu adalah NaOH ditimbang sebanyak 2,2 gram. Sebanyak 2,2 gram NaOH dalam 15 mL akuades dan 12 mL etanol dituangkan ke dalam labu alas datar yang dilengkapi magnetic stirrer. Campuran didinginkan dengan pecahan es, selanjutnya 0,02 mol asetofenon dituangkan ke dalam campuran dan segera diaduk kemudian ditambahkan 0,02 mol benzaldehida. Pengadukan dilanjutkan pada suhu kamar selama 2 jam. Jika sudah terbentuk endapan, endapan yang diperoleh disaring menggunakan penyaring buchner dan dilanjutkan dengan rekristalisasi dengan pelarut metanol. Jika belum terbentuk endapan, campuran reaksi yang terjadi didinginkan sampai terbentuk endapan. Selanjutnya kristal yang diperoleh dikeringkan, ditimbang, dan ditentukan titik leburnya.

E. Data Hasil Pengamatan

No.	Cara Kerja	Pengamatan
1.	2,2 gram NaOH + 15 mL akuades dan 12 mL etanol	Massa NaOH = 2,2165 gram
2.	Campuran didinginkam	Agar larutan cepat terbentuk endapan
3.	Ditambahkan 0,02 mol asetofenon	Massa = 2,4127 gram Warna kuning muda
4.	Ditambahkan 0,02 mol benzaldehid	Massa = 2,1340 gram Tidak berwarna
5.	Campuran diaduk hingga terbentuk endapan	Endapan berwarna kuning
6.	Endapan disaring dan dilarutkan dengan metanol	Larutan berwarna kuning
7.	Larutan direkristalisasi	Dalam suhu dingin, kristal berwarna kuning
8.	Kristal dikeringkan	Massa kalkon = 0,4622 gram Rendemen = 11,1105% Titik lebur = 48,9 ^oC

F. Pembahasan

Percobaan yang dilakukan berjudul Sintesis Senyawa Kalkon. Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mempelajari reaksi kondensasi aldol silang (Claisen-Schmidth). Prinsip kerja pada percobaan ini adalah kondensasi aldol silang. Metode yang digunakan adalah kristalisasi pendinginan, rekristalisasi, dan uji kemurnian dengan titik lebur.

Langkah pertama yang dilakukan pada praktikum adalah melarutkan NaOH dalam akuades dengan ditambahkan etanol. Penambahan etanol berfungsi sebagai pelarut senyawa kalkun yaitu hasil senyawa yang disintesis dari asetofenon dan benzaldehida karena kalkun larut dalam pelarut alkohol (etanol) penambahan akuades berfungsi sebagai pelarut NaOH dan sebagai suasana reaksi antara benzaldehida dan asetofenon. Setelah itu campuran didinginkan dengan pecahan es. Setelah 30 detik dimasukkan asetofenon dan diaduk menggunakan magnetic stirrer. Kemudian setelah 3 menit dimasukkan benzaldehida dengan kondisi tetap diaduk. Pengadukan diatur dibawah suhu ruang agar terbentuk endapan dan pengadukan dilakukan selama 2 jam.

Reaksi yang terbentuk antara asetofenon dan benzaldehid adalah reaksi kondensasi aldol silang. Reaksi yang terjadi sebagai berikut:

1. Pembentukan ion enolat dari asetofenon

2. Adisi nukleofilik asetofenon pada karbon karbonil senyawa benzaldehid

3. Reaksi asam basa

4. Dehidrasi spontan dari aldol beta hidroksi keton

Setelah endapan kalkun terbentuk, dilanjutkan dengan pengeringan menggunakan penyaring buchner. Residu hasil penyaringan dilarutkan dengan metanol. Fungsi pelarutan menggunakan metanol adalah untuk mencuci senyawa kalkun dari pengotor-pengotornya. Setelah itu dilakukan rekristalisasi dimana pada lingkungan corong rekristalisasi merupakan lingkungan panas dan penampung cairan dalam lingkungan dingin. Hal ini bertujuan agar pembentukan kristal dapat berlangsung dengan cepat.

Kristal hasil rekristalisasi disaring menggunakan penyaring buchner kemudian dikeringkan dalam oven dengan suhu 50 ^oC. Setelah kristal kering didapatkan massa kalkon sebesar 0,4622 gram dengan rendemen 11,1105% dan titik leburnya 48,9 ^oC.

G. Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa reaksi kondensasi aldol silang dapat dilakukan dengan mereaksikan asetofenon dan benzaldehida untuk menghasilkan senyawa kalkon. Massa kalkon yang diperoleh sebesar 0,4622 gram dengan rendemen 11,1105% dan titik leburnya 48,9 ^oC. Persamaan reaksi yang terjadi sebagai berikut:

H. Daftar Pustaka

Arsyad. 2001. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Jakarta: Gramedia.
Cahyono. 1991. Segi Praktisi dan Metode Pemisahan Senyawa Organik. Semarang: Kimia UNDIP.
Fessenden, R. J. dan Fessenden, J.S. 1992. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Ismiyarto. 1998. Sintesis Senyawa Kalkon dan Flavanon menggunakan Bahan Dasar Asetofenon dan Benzaldehida. Yogyakarta: UGM.
Julianto. 2006. Minyak Atsiri Bunga Indonesia. Yogyakarta: Deepublish
Ndra, M. A. J. 1984. Belajar Mudah Kimia Organik Teori dan Soal-soal. Bandung: Pustaka.
Rahayu, 2017. Aktivitas Farmakologi dari Senyawa Kalkon dan Derivatnya. Farmaka. 15(1), 1-14.
Svehla. 1985. Buku Ajar Vogel: Aalisis Anorganik Kuantitatif Makro dan Semimikro. Jakarta: PT. Kalman Media Pustaka

Lampiran

Perhitungan Sintesis Senyawa Kalkon

- Massa asetofenon

= n x Mr

= 0,02 mol x 120,15 g/mol

= 2,4231 gram

- Massa benzaldehid

= n x Mr

= 0,02 mol x 106 g/mol

= 2,1220 gram

	C₆H₅COCH₃	+	C₆H₅COH	->	C₁₅H₁₂O
M	0,02		0,02		-
R	0,02		0,02		0,02
S	-		-		0,02

- Mr kalkon= 208 g/mol

- Massa teori kalkon

= mol C₁₅H₁₂O x Mr

= 0,02 mol x 208 g/mol

= 4,16 gram

- Massa percobaan kalkon = 0,4622 gram

- Rendemen

= (massa percobaan : massa teori) x 100%

= (0,4622 gram : 4,16 gram) x 100%

= 11,1105%

Glosaria.com