Laporan Praktikum Sintesis Asam Salisilat dari Minyak Gandapura Metode Rekristalisasi

Laporan praktikum sintesis asam salisilat dari metil salisilat dan katalis basa NaOH melalui reaksi esterifikasi. Praktikum pembuatan sintesis asam salisilat bertujuan untuk mempelajari reaksi ester dalam larutan basa melalui sintesis asam salisilat menggunakan minyak gandapura. Metode yang digunakan pada praktikum ini yaitu proses refluks dan rekristalisasi sehingga membentuk senyawa asam salisilat.

PRAKTIKUM MEKANISME REAKSI ORGANIK
"SINTESIS ASAM SALISILAT"

A. Tujuan

Adapun tujuan dalam praktikum sintesis asam salisilat adalah sebagai berikut:

1. Mempelajari reaksi ester dalam larutan basa melalui sintesis asam salisilat menggunakan minyak gandapura.

B. Dasar Teori

1. Asam salisilat

Asam salisilat adalah turunan dari asam karboksilat. Suatu asam karboksilat adalah senyawa organik yang mengandung sebuah gugus karbonil. Asam salisilat dikenal dengan 2-hidroksi benzaid acid atau orthohidrobenzoid acid yang memiliki struktur kimia C₇H₆O₃. Asam salisilat dapat diekstraksi dari pohon willow bark, daun wintergreen, spearmint, dan sweet birch. Bentuk mikroskopik asam salisilat berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas. Bubuk asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Asam salisilat membentuk jarum tak berwarna dan memiliki titik leleh sebesar 155^oC yang lebih larut dalam air panas dan mudah larut dalam alkohol dan ester (Svehla, 1979).

Asam Salisilat : Definisi, Rumus, Struktur, Sifat, Fungsi

2. Metil salisilat

Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat meruapakan cairan kuning kemerahan dan tidak larut dalam alkohol dan enter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, anti septik, kosmetik, dan parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, rematik, dan sebagai obat gosok atau balsem (Supardani, 2006).

Metil salisilat adalah cairan dengan bau khas yang diperoleh dari akar tumbuhan akar wangi (Gautheria procumbens). Metil salisilat dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi antara metanol dengan asam salisilat dengan bantuan katalis (Tirtasari, 2011).

3. Reaksi Saponifikasi

Saponifikasi meruoakan salah satu metode pemurnian secara fisik. Saponifikasi dilakukan dengan menambahkan basa pada minyak yang akan dimurnikan. Sabun yang terbentuk dari proses ini dapat dipisahkan dengan sentrifugasi. Penambahan basa pada proses ini terjadi saponifikasi akan dengan asam lemak bebas membentuk sabun yang mengendap dengan kotoran dan sebagian zat warna. Pada proses ini terjadi pemisahan asam lemak bebas dari minyak atau lemak dengan mereaksikan asam lemak bebas dengan basa atau pereaksi lainnya sehingga membentuk sabun. Proses pembuatan sabun yang berlangsung dengan mereaksikan asam lemak dengan alkali akan menghasilkan sintesis dan air serta garam karbonil (sejenis sabun) (Zulkifli dan Estiasih, 2014).

4. Rekristalisasi

Rekristalisasi adalah metode pemurnian suatu kristal dari pengotor-pengotornya. Campuran senyawa akan dimurnikan dengan dilarutkan dalam pelarut yang bersesuai dengan temperatur yang dekat dengan titik didihnya. Selanjutnya untuk memisahkan pengotor atau zat lain dari zat yang diinginkan dilakukan penyaringan sampai terbentuk kristal (Cahyono, 1991).

5. Refluks

Refluks adalah ekstraksi dengan pelarut pada temperatur titik didihnya selama waktu tertentu dan jumlah pelarut terbatas yang relatif konstan dengan adanya pendingin balik. Prinsip kerja metode refluks yaitu penarikan komponen kimia yang dilakukan dengan cara sampel dimasukkan ke dalam labu alas bulat bersama-sama dengan cairan penyari lalu dipanaskan, uap-uap cairan penyari terkondensasi pada kondensasi bola menjadi molekul-molekul cairan penyari yang akan turun kembali menuju labu alas bulat, akan menyari kembali sampel yang berada pada labu alas bulat demikian seterusnya berlangsung secara berkesinambungan sampai penyari sempurna (Akhyar, 2010).

Sintesis Asam Salisilat dari Minyak Gandapura

C. Alat dan Bahan

Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah alat refluks, gelas beaker 50 mL, gelas beaker 250 mL, gelas beaker 500 mL, gelas ukur 25 mL, gelas ukur 50 mL, pengaduk kaca, sendok sungu, gelas arloji besar, pinset, corong gelas besar, toples, penyaring buchner, penangas+minyak, bunsen spirtus, korek api, magnetic stirrer, termometer, statif dan klem, tutup karet, tutup karet berlubang, kertas saring, dan botol akuades.

Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah minyak gandapura, NaOH, asam sulfat, dan akuades.

D. Cara Kerja

Langkah pertama yang dilakukan adalah sebanyak 2,8690 gram minyak gandapura dimasukkan ke dalam labu leher tiga 250 mL yang telah dilengkapi dengan pendingin balik. Kemudian ditambahkan 25 mL NaOH 5M. campuran tersebut direfluks selama 30 menit lalu didinginkan sampai temperatur kamar. Setelah itu ditambahkan 35 mL asam sulfat 5M sambil diaduk menggunakan magnetic stirrer. Endapan yang terbentuk disaring menggunakan penyaring buchner dan dilanjutkan dengan rekristalisasi menggunakan pelarut akuades panas. Kristal yang terbentuk dikeringkan dan ditentukan rendemen serta titik leburnya.

E. Data Hasil Pengamatan

No.	Cara Kerja	Pengamatan
1.	Minyak gandapura dimasukkan ke dalam labu leher tiga	Massa= 2,8690 gram
2.	Ditambahkan 25 mL NaOH 5M	Terbentuk endapan putih
3.	Campuran direfluks 30 menit	Larutan menjadi homogen
4.	Larutan didinginkan	Temperatur 25^oC
5.	Ditambahkan 35 mL asam sulfat 5M sambil diaduk	Terbentuk endapan putih
6.	Endapan disaring	Endapan putih
7.	Larutan direkristalisasi	Kristal putih mengendap
8.	Kristal dikeringkan	Massa kristal= 0,0783 gram
9.	Rendemen	3,0154%
10.	Titik lebur	159^oC

F. Pembahasan

Percobaan yang dilakukan berjudul “Sintesis Asam Salisilat”. Tujuan dari percobaan ini adalah mempelajari reaksi ester dalam larutan basa melalui sintesis asam salisilat menggunakan minyak gandapura. Prinsip kerja pada percobaan ini adalah rekristalisasi yang merupakan metode pembentukan kristal kembali dari suatu larutan dari material yang ada. Prinsip dasar pembuatan asam salisilat dengan menggunakan prinsip reaksi esterifikasi yaitu dengan mereaksikan metil salisilat yang terdapat pada minyak gandapura dengan menggunakan katalis basa yaitu NaOH.

Tahap pertama minyak gandapura dimasukkan ke dalam labu leher tiga yang telah dilengkapi dengan pendingin balik. Kemudian larutan ditambahkan dengan NaOH 5M. selanjutnya larutan direfluks selama 30 menit. Penambahan NaOH berfungsi sebagai pengubah metil salisilat dari minyak gandapura menjadi suatu garam salisilat. Reaksi terjadi akibat adanya gugus karbonil dan ion hidroksida yang terkandung dalam campuran yang akan bereaksi dan membentuk suatu garam salisilat. Pada perlakuan ini dihasilkan endapan putih. Reaksi yang terjadi disebut dengan reaksi penyabunan atau saponifikasi. Proses refluks yang dilakukan bertujuan agar reaksi berlangsung cepat dan senyawa yang direaksikan agar tidak menguap sehingga dapat kembali ke bentuk cairannya oleh kondensor yang mendinginkan uap. Hal tersebut akan menjaga agar volume produk yang diperoleh tidak berkurang. Proses refluks ini juga menjaga bentuk zat yang terkandung agar tidak rusak. Refluks selama 30 menit menghasilkan larutan tidak berwarna. Endapan putih yang dihasilkan saat awal pencampuran menjadi larut. Kemudian larutan didinginkan pada suhu kamar.

Larutan yang sudah didinginkan lalu ditambahkan larutan asam sulfat sambil diaduk perlahan. Penambahan H₂SO₄ini untuk memprotonasi garam salisilat menjadi asam salisilat. Endapan yang terbentuk disaring lalu direkristalisasi dengan akuades panas. Hal ini bertujuan untuk menghilangkan zat pengotor pada asam salisilat dan berfungsi sebagai zat untuk menghidrolisis garam. Setelah itu dilakukan penyaringan dan terdapat endapan berbentuk kristal putih dan lembut serta aroma yang tidak menyengat. Kristal yang diperoleh kemudian disaring dan dikeringkan. Mekanisme reaksi yang terjadi pada percobaan ini adalah sebagai berikut:

Mekanisme reaksi sintesis asam salisilat

Ion hidroksida bersifat sebagai basa yang akan menyerang atom. Hal ini mengakibatkan atom O bermuatan negatif karena atom O lebih elektronegatif daripada atom H. Ion hidroksida lainnya berperan sebagai nukleofil yang menyerang atom C karbonil. Ikatan rangkap pada gugus karbonil terputus dan dua pasang elektronnya diberikan pada atom O karena sifat keelektronegatifannya lebih besar dari atom C. atom C pada keadaan ini terhibridasi menjadi sp³ yang membuat keadaan molekul yang terikat pada atom C yang terikat pada gugus metoksi dalam keadaan tetrahedral. Selanjutnya satu pasang elektron O yang bermuatan negatif kembali membentuk rangkap untuk menstabilkan molekul. Untuk memperoleh kestabilan metoksi yang bersifat basa akan menyerang atom H pada gugus hidroksi yang membuat O bermuatan negatif. Atom O yang bermuatan negatif dan membentuk suatu garam salisilat. Garam salisilat kemudian ditambahkan suatu asam sehingga Na⁺ tidak stabil dan digantikan oleh H⁺ yang lebih stabil. Sehingga membentuk suatu asam salisilat dan beberapa produk samping.

Hasil yang diperoleh pada percobaan ini dihasilkan massa asam salisilat sebanyak 0,0783 gram dan didapat rendemen sebesar 3,0154%. Asam salisilat yang diperoleh selanjutnya diuji titik lelehnya. Titik leleh asam salisilat pada percobaan diperoleh sebesar 159^oC.

G. Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa asam salisilat dapat dibuat dengan mereaksikan metil salisilat dengan NaOH dan juga penambahan asam. NaOH digunakan sebagai katalis dalam reaksi. Asam salisilat yang dihasilkan sebanyak 0,0783 gram dengan rendemen sebesar 3,0154% dengan titik lelehnya sebesar 159^oC.

H. Daftar Pustaka

Akhyar. (2010). Uji Daya Hambat dan Analisis KLT Bioautografi Ekstrak Akar dan Buah Bakau (Rhizophora atylosa Griff.) terhadap Vibrio harveyi. Makassar: Farmasi Universitas Hasanuddin.
Cahyono. (1991). Segi Praktisi daan Metode Pemisahan Senyawa Organik. Semarang: Kimia Universitas Diponegoro.
Supardani. (2006). Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari Phenol. Bandung: Teknik Kimia ITB.
Svehla. (1979). Buku Ajar Vogel: Analisis Anorganik Kuantitatif Makro dan Semimikro. Jakarta: PT. Kalman Media Pustaka.
Tirtasari, D. (2011). Perancangan Pabrik Metil Salisilat dari Metanol dan Asam Salisilat. Surakarta: UNS.
Zulkifli, & Estiasih. (2014). Sabun dari Destilasi Asam Lemak Minyak Sawit. Kajian Pustaka Jurnal, 2: 170-177.

Lampiran

Perhitungan Sintesis Asam Salisilat

- Mol metil salisilat

= massa : Mr

= 2,869 gram : 152 g/mol

= 0,0188 mol

- Mol NaOH

= M x V

= 5 M x 0,025 L

= 0,125 mol

	C₈H₈O₃	+	NaOH	->	C₇H₆O₃	+	CH₃OH	+	NaSO₄
M	0,0188		0,125		-
R	0,0188		0,0188		0,0188
S	-		0,1062		0,0188

- Massa asam salisilat (teori)

= mol x Mr

= 0,0188 mol x 138,12 g/mol

= 2,5966 gram

- Rendemen

= (massa percobaan : massa teori) x 100%

= (0,0783 gram : 2,5966 gram) x 100%

= 3,0154%

Glosaria.com